Неділя, 19.11.2017, 12:32
Вітаю Вас Гість | RSS

Дистанційний центр хімічної освіти

Меню сайту
Наше опитування
Чи бажаєте Ви в майбутньому працювати хіміком
Всього відповідей: 180
Статистика

Онлайн всього: 3
Гостей: 3
Користувачів: 0
...
Зворотній зв'язок
Ім`я відправника *:
E-mail відправника *:
Тема листа:
Текст повідомлення *:
Оцінка сайту:
Код безпеки *:

Ароматичні вуглеводні. Бензен


Ароматичними вуглеводнями (аренами) називають речовини, в молекулах яких міститься одне або кілька бензенових кілець — циклічних груп атомів Карбону з особливим характером зв’язків. Найпростішим представником ароматичних сполук є бензен. Першу структуру бензену запропонував у 1865 р. німецький учений А. Кекуле:

Згідно із сучасними уявленнями, шість атомів Карбону в молекулі бензену перебувають у sp2-гібридному стані. Кожен атом Карбону утворює  б-зв’язки із двома іншими атомами Карбону та одним атомом Гідрогену, що лежать в одній площині. Кути між трьома  б-зв’язками дорівнюють 120°.
Таким чином, усі атоми Карбону лежать в одній площині, утворюючи правильний шестикутник. Кожен атом Карбону має одну негібридну p-орбіталь. Шість таких орбіталей розташовуються перпендикулярно до площини циклу з атомів Карбону й паралельно один до одного:


Усі шість p-електронів взаємодіють між собою, утворюючи  п-зв’язки, не локалізовані в пари, як при утворенні звичайних подвійних зв’язків, а такі, що утворюють єдину  п-електронну хмару. Таким
чином, у молекулі бензену здійснюється кругове зв’язування. Найбільша  п-електронна густина у цій зв’язаній системі розташовується над і під площиною карбонового ланцюга:
Як наслідок, усі зв’язки між атомами Карбону в бензені вирівняні й мають довжину 0,139 нм. Ця величина є проміжною між довжиною одинарного зв’язку в алканах (0,154 нм) і довжиною подвійного
зв’язку в алкенах (0,133 нм). Рівноцінність зв’язків заведено позначати кружечком усередині циклу:
Кругове зв’язування дає виграш в енергії 150 кДж / моль. Ця величина становить енергію зв’язування — кількість енергії, яку необхідно затратити, щоб порушити ароматичну систему бензолу. Така електронна будова пояснює всі особливості бензену. Зокрема, зрозуміло, чому бензен важко вступає в реакції приєднання — це призводить до порушення зв’язування. Такі реакції можливі тільки в дуже жорстких умовах. Сукупність властивостей бензену заведено називати проявом ароматичного характеру, або ароматичністю.
До одноядерних аренів належать бензен та його похідні, загальна формула вуглеводнів ряду бензену: CnH2n-6. Відповідно, першим членом гомологічного ряду одноядерних аренів є вуглеводень із шістьма атомами Карбону, тобто C6H6  — бензен.
Перші члени гомологічного ряду бензену — безбарвні рідини зі специфічним запахом. Вони легші за воду й у ній не розчиняються. Добре розчиняються в органічних розчинниках і самі є гарними
розчинниками для багатьох органічних речовин. Бензен має характерний, досить приємний запах, але при цьому є дуже токсичним.

Добування аренів

1. Дегідрування циклоалканів також призводить до ароматичних вуглеводнів. Реакція відбувається при пропусканні парів циклогексану або його гомологів над нагрітою платиною:

2. Бензен можна добувати при тримеризації ацетилену. Реакція відбувається при пропусканні ацетилену над активованим вугіллям при температурі +600 °С:

Xімічні властивості аренів

1. Галогенування. Бензен та його гомологи взаємодіють із хлором або бромом у присутності каталізаторів — безводних AlCl3, FeBr3  або AlBr3 :

2. Нітрування:
3. Гідрування бензену йде при нагріванні й високому тиску в присутності металічних каталізаторів (Ni, Pt, Pd). Бензен перетворюється в циклогексан:
4. Радикальне галогенування бензену відбувається при взаємодії його парів із хлором тільки під впливом жорсткого ультрафіолетового випромінювання. При цьому бензен приєднує три молекули хлору й утворюється твердий продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран):

5. Повне окиснення (горіння)


Форма входу
Логін:
Пароль:
Пошук
Календар
«  Листопад 2017  »
ПнВтСрЧтПтСбНд
  12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
27282930
Калькулятор
Анкета
E-mail отправителя *:
Що Вам сподобалось на сайті *:
Яка тема з хімії для Вас найбільш важка *:
Як Вам дизайн сайту *:


Що Вам не сподобалось на сайті *:
Чи допомогли Вам матеріали сайту *: