Ароматичні вуглеводні. Бензен

Ароматичними вуглеводнями (аренами) називають речовини, в молекулах яких міститься одне або кілька бензенових кілець — циклічних груп атомів Карбону з особливим характером зв’язків. Найпростішим представником ароматичних сполук є бензен. Першу структуру бензену запропонував у 1865 р. німецький учений А. Кекуле:

Згідно із сучасними уявленнями, шість атомів Карбону в молекулі бензену перебувають у sp²-гібридному стані. Кожен атом Карбону утворює б-зв’язки із двома іншими атомами Карбону та одним атомом Гідрогену, що лежать в одній площині. Кути між трьома б-зв’язками дорівнюють 120°.

Таким чином, усі атоми Карбону лежать в одній площині, утворюючи правильний шестикутник. Кожен атом Карбону має одну негібридну p-орбіталь. Шість таких орбіталей розташовуються перпендикулярно до площини циклу з атомів Карбону й паралельно один до одного:

Усі шість p-електронів взаємодіють між собою, утворюючи п-зв’язки, не локалізовані в пари, як при утворенні звичайних подвійних зв’язків, а такі, що утворюють єдину п-електронну хмару. Таким

чином, у молекулі бензену здійснюється кругове зв’язування. Найбільша п-електронна густина у цій зв’язаній системі розташовується над і під площиною карбонового ланцюга:

Як наслідок, усі зв’язки між атомами Карбону в бензені вирівняні й мають довжину 0,139 нм. Ця величина є проміжною між довжиною одинарного зв’язку в алканах (0,154 нм) і довжиною подвійного

зв’язку в алкенах (0,133 нм). Рівноцінність зв’язків заведено позначати кружечком усередині циклу:

Кругове зв’язування дає виграш в енергії 150 кДж / моль. Ця величина становить енергію зв’язування — кількість енергії, яку необхідно затратити, щоб порушити ароматичну систему бензолу. Така електронна будова пояснює всі особливості бензену. Зокрема, зрозуміло, чому бензен важко вступає в реакції приєднання — це призводить до порушення зв’язування. Такі реакції можливі тільки в дуже жорстких умовах. Сукупність властивостей бензену заведено називати проявом ароматичного характеру, або ароматичністю.

До одноядерних аренів належать бензен та його похідні, загальна формула вуглеводнів ряду бензену: CnH2n-6. Відповідно, першим членом гомологічного ряду одноядерних аренів є вуглеводень із шістьма атомами Карбону, тобто C6H6 — бензен.

Перші члени гомологічного ряду бензену — безбарвні рідини зі специфічним запахом. Вони легші за воду й у ній не розчиняються. Добре розчиняються в органічних розчинниках і самі є гарними

розчинниками для багатьох органічних речовин. Бензен має характерний, досить приємний запах, але при цьому є дуже токсичним.

Добування аренів

1. Дегідрування циклоалканів також призводить до ароматичних вуглеводнів. Реакція відбувається при пропусканні парів циклогексану або його гомологів над нагрітою платиною:

2. Бензен можна добувати при тримеризації ацетилену. Реакція відбувається при пропусканні ацетилену над активованим вугіллям при температурі +600 °С:

Xімічні властивості аренів

1. Галогенування. Бензен та його гомологи взаємодіють із хлором або бромом у присутності каталізаторів — безводних AlCl3, FeBr₃ або AlBr₃ :

2. Нітрування:

3. Гідрування бензену йде при нагріванні й високому тиску в присутності металічних каталізаторів (Ni, Pt, Pd). Бензен перетворюється в циклогексан:

4. Радикальне галогенування бензену відбувається при взаємодії його парів із хлором тільки під впливом жорсткого ультрафіолетового випромінювання. При цьому бензен приєднує три молекули хлору й утворюється твердий продукт — гексахлорциклогексан (гексахлоран):

5. Повне окиснення (горіння)

Форма входу

Пошук

Календар

Калькулятор

Погода

Погода у Сумах

Gismeteo

Прогноз на 2 тижні

Анкета

Дистанційний центр хімічної освіти

Ароматичні вуглеводні. Бензен