Меню сайту

Наше опитування

Статистика

Онлайн всього: 1

Гостей: 1

Користувачів: 0

...

Зворотній зв'язок

Спирти

Спирти — оксигеновмісні органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька гідроксильних груп OH, приєднаних до карбонового радикала. Групу OH називають функціональною групою, оскільки вона відповідає за всі функціональні особливості спиртів, за якими спирти відрізняються від вуглеводнів та які обумовлюють їхні фізичні й хімічні властивості.

За числом гідроксильних груп у молекулах спирти поділяють на одноатомні (одна гідро ксильна група), двохатомні (дві гідроксильні групи) тощо.

Загальна формула одноатомних спиртів:

За типом атома Карбону, до якого приєднана гідроксильна група, спирти поділяють на первинні, вторинні й третинні.

Спирти також мають загальну назву — алканоли та алкоголі.

Правила складання назви спиртів ґрунтуються на правилах для алканів з деякими доповненнями:

1. Назва спиртів походить від назви відповідного алкану зміною суфікса -ан на -ол.

2. Оскільки існують спирти з однаковою кількістю атомів Карбону в молекулі, в яких OH-група приєднана до різних атомів Карбону, то слід також указувати положення гідроксильної групи (пропанол-1, пропанол-2, гексанол-3 тощо).

3. При складанні назв спиртів розгалуженої будови нумерацію карбонових атомів починають із того кінця, ближче до якого гідроксильна група, у назві спершу позначають місця відгалужень, а потім положення гідроксильної групи (2-метилпропанол-1, 3-метилбутанол-1 тощо). Таким чином, тут зберігається той самий принцип, що й у ненасичених сполуках.

У ряді насичених одноатомних спиртів, на відміну від насичених і ненасичених вуглеводнів, немає газоподібних речовин, хоча перші члени ряду мало відрізняються від них за молекулярною масою. Це пояснюється утворенням водневого зв’язку між молекулами спиртів.

За рахунок нього молекули спиртів, так само, як і води, асоційовані, між ними існує додаткова сила міжмолекулярної взаємодії.

Сутність водневого зв’язку полягає в тому, що гідроксильний атом Гідрогену внаслідок зсуву електронної густини до Оксигену має частковий позитивний заряд. Атом Оксигену через наявність у нього неподілених електронних пар і зміщеної до нього електронної густини зв’язків O−H має негативний заряд.

Таким чином встановлюється електростатична взаємодія між атомами Гідрогену й Оксигену різних молекул спирту.

Методи добування спиртів

1. Гідратація алкенів. При взаємодії алкенів з водою в присутності мінеральних кислот (сульфатної, фосфатної) утворюються спирти. Мінеральні кислоти виконують роль каталізаторів і є джерелом протонів:

2. Гідроліз галогенопохідних алканів водним розчином лугів:

3. Відновлення альдегідів у присутності каталізаторів:

4. Етиловий спирт можна добувати спиртовим бродінням вуглеводів (глюкози) під впливом ферменту зимази спиртових дріжджів:

Хімічні властивості спиртів

1. Горіння.

При збільшенні кількості атомів Карбону в молекулі спиртів поряд з реакцією повного згорання спиртів може відбуватися реакція неповного згорання з виділенням сажі (вуглецю), що призводить до збільшення світління полум’я. Виділення різних продуктів (CO₂ та C) пояснює явище яскравого полум’я, що коптить.

Повне згорання (достатня кількість кисню):

Неповне згорання з виділенням чадного газу (нестача кисню):

Неповне згорання з виділенням сажі (нестача кисню):

2. Взаємодія спиртів з лужними металами.

Атоми активних металів витісняють атоми Гідрогену гідроксильної групи з утворенням алкоголятів та газоподібного водню:

3. Взаємодія спиртів з галогеноводнями:

4. Дегідратація.

Процес дегідратації може відбуватися двома різними способами: за участю однієї молекули спирту та двох молекул спирту.

4.1. Внутрішньомолекулярна дегідратація:

4.2. Міжмолекулярна дегідратація:

Застосування спиртів

Спирти використовують як органічні розчинники, як паливо для двигунів (добавка метилового й етилового спиртів сприяє повноті згорання й запобігає забрудненню атмосфери).

Їх використовують також для виробництва бутадієну, з якого в подальшому виготовляють синтетичний каучук, для добування низки фармацевтичних препаратів (медичного етеру, хлор етану тощо), а ще для добування оцтової кислоти та «фруктових есенцій» (естерів).

Метиловий спирт використовують для добування формальдегіду, потрібного для виробництва пластмас та феноло-формальдегідних смол і деяких етерів (за аналогією до етилового спирту).

Багатоатомні спирти

Загальна формула багатоатомних спиртів:

— етандіол, або етиленгліколь

— пропантріол-1,2,3, або гліцерол

Етиленгліколь — це безбарвна сиропоподібна рідина, солодкувата на смак, добре розчиняється у воді й спирті, не розчиняється у вуглеводнях та етерах. Температура кипіння +197,9 °С, температура плавлення –12,6 °С, густина 1,12 г / мл. Надзвичайно отруйна!

Гліцерол — безбарвна сиропоподібна, дуже в’язка рідина, не отруйна. Температура плавлення +18,2 °С, температура кипіння +290 °С, густина 1,26 г / мл. Із водою змішується в будь-яких співвідношеннях, дуже гігроскопічна. За рахунок своєї гігроскопічності використовується для пом’якшення шкіри в шкіряній промисловості та фармації.

Багатоатомні спирти також здатні взаємодіяти з активними металами, зокрема з натрієм. Реакція відбувається аналогічно до одноатомних спиртів.

Взаємодія з натрієм відбувається дуже бурхливо з виділенням великої кількості теплоти, унаслідок чого водень, який виділяється, може самозайматися.

Взаємодія багатоатомних спиртів з мінеральними кислотами.

Взаємодією з нітратною кислотою добувають динітроетиленгліколь і тринітрогліцерол.

Якісна реакція на багатоатомні спирти. Якісною реакцією на багатоатомні спирти є взаємодія їх зі свіжоосадженим купрум (ІІ) гідроксидом. У результаті реакції при додаванні до блакитного осаду купрум (ІІ) гідроксиду розчину багатоатомного спирту утворюється темно-синій розчин комплексної сполуки Купруму із двома молекулами спирту.

Подивимось, як горять спирти. Наливаємо трохи етилового, бутилового та ізоамілового спиртів у фарфорові чашки. Зліва етиловий спирт, в центрі – бутиловий, справа – ізоаміловий. Етанол швидко загорається і горить блакитнуватим полум’ям. Бутанол горить сяючим полум’ям. Важче загорається ізоаміловий спирт, він горить коптячим полум’ям. Зі збільшенням молекулярної маси спиртів зростає світимість полум’я.

Візьмемо метиловий, етиловий та бутиловий спирти і подивимось, як вони взаємодіють з натрієм. Натрій бурхливо реагує з метиловим спиртом, утворюються водень і метилат натрію. Наступний дослід з етиловим спиртом. Опускаємо такий же шматочок натрію в етиловий спирт. Реакція натрію з етанолом проходить повільніше ніж з метанолом. Реакція бутилового спирту з натрієм найповільніша із всіх трьох.

Форма входу

Пошук

Календар

Калькулятор

Погода

Погода у Сумах

Gismeteo

Прогноз на 2 тижні

Анкета

Дистанційний центр хімічної освіти

Спирти